Il y a beaucoup de théories sur les origines du tiramisù : quatre région d'Italie - le Piémont, la Lombardie, le Frioul-Vénétie julienne et la Toscane - se proclament la terre d'origine de ce dessert.
Parmi les légendes concernant les origines du tiramisù, on trouve une qui fait remonter son invention à la fin du XVIe siècle, en Toscane, lors de la visite du duc de Toscane, Cosme III de Medici, à Sienne. Le duc fit du tiramisù son dessert préféré, ramenant la recette à la cour de Florence, d'où il se répandit en Vénétie, à Trévise et à Venise. C'est à Venise que le mascarpone est ajouté à la recette.
C'est au XVIIIe siècle qu'il commence à être connu en dehors de l'Italie grâce à de nombreux auteurs de livres de cuisine italienne, qui popularisent l'ajout à la recette des biscuits appelés boudoirs.
Une autre légende dit que pendant la Renaissance les vénitiennes faisaient du tiramisù pour en manger avec leurs amants le soir, croyant qu'il leur donnerait plus d'énergie pendant leurs relations sexuelles. Plus prosaïquement, une autre version dit que c'est les prostituées vénitiennes, travaillant au-dessus des cafés, qui en achèteraient la nuit pour leur redonner de l'énergie.
Une théorie encore plus prosaïque est celle expliquant que le dessert était simplement une manière de profiter des restes de gâteau et de café devenu froid pour ne pas les gaspiller. Ils rajouteraient un peu de liqueur pour rendre le gâteau durci plus mou, et recouvraient ensuite le tout avec de la crème ou du mascarpone.
D'autres disent que le dessert est une invention récente, faite en 1971 dans le restaurant trévisien La Beccherie, ou dans son rival également trévisien, El Toulà.
Selon une autre tradition, il s'agit de la base d'une recette pour convalescent composée de jaune d'œufs et d'alcool qui aurait évolué au fil du temps.
En Emilie-Romagne il existe une version plus légère, faite avec de la crème, sans boudoirs et avec des lamelles ou éclats de chocolat à l'intérieur. On l'y appelle crema della duchessa ou zuppa della duchessa.
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